3-羟基苯环己哌啶
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| 临床资料 | |
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| 其他名称 | 3-Hydroxyphencyclidine; 3-OH-PCP; PCP-3-OH |
| 法律规范状态 | |
| 法律规范 | |
| 识别信息 | |
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| CAS号 | 79787-43-2  |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| 化学信息 | |
| 化学式 | C17H25NO |
| 摩尔质量 | 259.39 g·mol−1 |
| 3D模型（JSmol） | |
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3-羟基苯环己哌啶（别称3-羟基苯环利定，简称：3-HO-PCP）是与苯环己哌啶（苯环利定）相关的芳基环己胺类离解型药物，现作为狡诈家药物可网上出售。[1][2]
药理[编辑]
3-HO-PCP在地佐环平（MK-801）的作用下可作为N-甲基-D-天门冬氨酸受体的高亲和性非竞争性拮抗剂（Ki = 30 nM）[3][4]，它比苯环己哌啶（苯环利定）在地佐环平的作用下的亲和性更高（Ki = 250 nM；相差8倍）[4]。3-HO-PCP在动物试验中亦与μ-鸦片受体（MOR；Ki = 39–60 nM）[3][4][5][6]、κ-鸦片受体（KOR；Ki = 140 nM）[5]与σ1受体（DOR；Ki = 42 nM；IC50 = 19 nM）具备高亲和性[5][7][8][9]，并仅与δ-鸦片受体具备低亲和性（Ki = 2,300 nM）[5]。3-HO-PCP对鸦片受体的高亲和性在芳基环己胺中独一无二，与苯环己哌啶（苯环利定）形成强烈对比：后者对μ-鸦片受体（Ki = 11,000–26,000 nM；相差282至433倍）、κ-鸦片受体（Ki = 4,100 nM）与δ-鸦片受体（Ki = 73,000 nM）的亲和性非常低[4][5]。
有假设称3-HO-PCP可能为人类苯环己哌啶（苯环利定）的代谢产物，惟至今无确切证据表明事实如此。[10][11]
化学[编辑]
3-HO-PCP可由环己酮和哌啶为原料反应得到。环己酮、哌啶和1,2,3-三唑在甲苯中反应，得到相应的三唑环己哌啶中间体；中间体和3-甲氧基苯基溴化镁或3-甲氧基苯基锂在−78°C的四氢呋喃中反应，三唑基被取代，得到3-甲氧基苯环己哌啶，它再和三溴化硼反应，脱去甲基，得到3-HO-PCP。[12]
3-HO-PCP为芳基环己胺，其结构类似物包括与之较类似的苯环己哌啶、3-甲氧基苯环己哌啶、4-甲氧基苯环己哌啶、3-甲氧基苯环己吗啉，以及与之较不类似的氯胺酮、甲氧基胺酮、3-甲氧基乙环己哌啶（3-甲氧基乙环利定）、2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺环己酮、4-二甲基氨基-4-(对甲苯基)环己酮。[3]
合法状态[编辑]
2012年10月18日，英国药物滥用顾问局发布一份有关2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺环己酮的报告，称“2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺环己酮的危害相当于《1971年滥用药物法令》下的第二级管制药品”，惟事实上该法令并无根据药物的危害对药物进行分类。报告亦建议将2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺环己酮的所有类似物均列入为第二级管制药物，并建议同时对所有包括3-HO-PCP在内的所有当时已有的及未有研究的芳基环己胺进行规管。[13]
3-HO-PCP在瑞典[14][15]与瑞士[16]被禁用。
参见[编辑]
参考资料[编辑]
- ^ Morris, H.; Wallach, J. From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs. Drug Testing and Analysis. 2014, 6 (7–8): 614–632. PMID 24678061. doi:10.1002/dta.1620.
- ^ Davidsen, Anders Bork; Mardal, Marie; Johansen, Sys Stybe; Dalsgaard, Petur Weihe; Linnet, Kristian. In vitro and in vivo metabolism and detection of 3-HO-PCP, a synthetic phencyclidine, in human samples and pooled human hepatocytes using high resolution mass spectrometry. Drug Testing and Analysis. April 2020, 12 (7): 987–993. ISSN 1942-7611. PMID 32311838. doi:10.1002/dta.2807.
- ^ 3.0 3.1 3.2 From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs. Drug Test Anal. 2014, 6 (7–8): 614–32. PMID 24678061. doi:10.1002/dta.1620.
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- ^ Zarantonello, Paola; Bettini, Ezio; Paio, Alfredo; Simoncelli, Chiara; Terreni, Silvia; Cardullo, Francesco. Novel analogues of ketamine and phencyclidine as NMDA receptor antagonists. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2011, 21 (7): 2059–2063. ISSN 0960-894X. doi:10.1016/j.bmcl.2011.02.009.
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- ^ Verordnung des EDI vom 30. Mai 2011 über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien (Betäubungsmittelverzeichnisverordnung, BetmVV-EDI). Der Bundesrat. [2021-08-05]. （原始内容存档于2016-01-23） （德语）.